É difícil ver os erros que você está recebendo sem um ambiente semelhante para executá-lo. Eu posso fazer as seguintes duas sugestões.
1) Get-Childitem não retorna nenhum item com uma propriedade "path". Tente usar a propriedade "Fullname" em vez disso.
2) Quando você tenta associar uma string que contém caracteres que executam funções de regex especiais (como \ $ ^ ?.) você precisa escapar para que eles possam ser correspondidos. Barra invertida é o caractere de escape principal em expressões regulares.
$group = "DOMAIN\Some Group"
$group -match $group
False
$group -match [regex]::Escape($group)
True
[Regex]::Escape("DOMAIN\Some Group")
DOMAIN\Some\ Group
help about_regular_expressions
Experimente o seguinte no lado direito do seu -match
-match ( [regex]::Escape("Domain\" + $group.name))