1) Is there an definite downgrade of service if I separate the site hosting from the database hosting? As in, before I even test the possible latency, is this a bad idea? Has anyone done this successfully already?
Absolutamente. Eu fiz isso. Por um período de cerca de duas semanas, logo percebi que não ia funcionar.
2) Is there a good way to test the SQL Server response between those databases hosted on the same provider vs those hosted with a different provider? I'm not well-versed in testing site and database response over the Internet, so I'm vague on where to start.
É um pouco difícil fazer isso, a menos que você possa replicar a configuração sem entrar em um contrato. Talvez peça uma avaliação de 30 dias, ou obtenha um contrato mensal e cancele após o primeiro mês. Foi o que fiz com o meu provedor mais recente e ainda estou feliz com eles.
Quanto a como testá-lo, o SSMS tem um recurso interessante chamado "Estatísticas de Execução do Cliente" - é um botão na barra de tarefas quando você abre uma guia de consulta. Ligue, então execute a consulta, e isso lhe dará um ótimo detalhamento de quanto tráfego foi passado, quanto tempo ele gastou esperando que o servidor respondesse, etc.
Faça isso em servidores do site remoto > db e em servidores locais do site > db e compare os números.