Como mencionado por David Schwartz, isso não funciona para domínios de primeiro nível. No entanto, funciona para qualquer domínio abaixo disso.
Para o meu arquivo c: \ windows \ system32 \ drivers \ etc \ hosts que adicionei
127.0.0.1 mysitename.localhost.dev
Aqui .dev é o nível superior, então eu posso emitir um curinga para * .localhost.dev
Eu não fiz isso com o IIS, mas isso funciona bem usando o apache e especificando
<VirtualHost *:80>
DocumentRoot C:/xampp/htdocs/hookd/mysite/public
ServerName mysitename.localhost.dev
</VirtualHost>
Infelizmente, você terá que configurar uma nova entrada em hosts
e na configuração do apache de cada site, mas é muito mais fácil do que assinar um novo certificado.