A melhor solução possível é criar uma acl para cada interface, fazer com que todas as solicitações que chegam àquela interface pertençam a esse grupo e redirecionar esse grupo para uma interface de saída específica.
Exemplo:
O servidor X possui os seguintes IPs:
- 10.0.0.1
- 10.0.0.2
- 10.0.0.3
Portanto, o arquivo squid.conf deve ser algo como:
acl 10_0_0_1 localip 10.0.0.1
tcp_outgoing_address 10.0.0.1 10_0_0_1
acl 10_0_0_2 localip 10.0.0.2
tcp_outgoing_address 10.0.0.2 10_0_0_2
acl 10_0_0_3 localip 10.0.0.3
tcp_outgoing_address 10.0.0.3 10_0_0_3
Em seguida, qualquer solicitação feita para "10.0.0.1" usará a interface "10.0.0.1", qualquer solicitação feita para "10.0.0.2" usará a interface "10.0.0.2" e assim por diante.
Eu sei que essa é uma pergunta antiga, mas como ainda é o primeiro resultado da pesquisa do Google, ainda é válido postar a resposta correta.