Conexões SMTP de saída bloqueadas por um firewall
Tem certeza de que suas conexões SMTP de saída não estão bloqueadas por um firewall?
É uma precaução comum de envio de spam.
Você recebe mensagem de saudação SMTP ao telnet as portas 25 e 587 em smtp.gmail.com?
[Você deve receber a saudação pelo menos na porta 587]
telnet smtp.gmail.com 587
telnet smtp.gmail.com 25