Muitos dos lugares em que trabalhei no passado usam modelos ou imagens da VMware. O legal da criação de imagens é configurar seu servidor uma vez e depois implantá-lo em várias máquinas.
Os Serviços de Implantação do Windows suportam sistemas operacionais de servidor para geração de imagens e podem ser usados gratuitamente com a sua cópia licenciada do Windows Server. Você precisará de licenças por volume para isso também.
Você pode, então, roteirizar o máximo possível do processo de pós-imagem na linguagem de script de sua escolha.