Muitas organizações definem isso para 65535 há muito tempo. Há muitos artigos do kb da Microsoft que recomendam isso. Anteriormente, a recomendação era de 100.000 até a Microsoft perceber que o valor não funcionava e eles corrigiram isso para 65535.
Se você usar a autenticação integrada do Windows com sites do IIS (como o SharePoint), os tokens grandes poderão resultar em falha na autenticação. Isso é facilmente resolvido aumentando o valor de MaxRequestBytes para o serviço http.sys. Isso ocorre porque o token Kerberos com grupos está incluído em cada solicitação http. Há também uma configuração do IIS que pode melhorar o desempenho da autenticação integrada para que somente a primeira solicitação tenha que ser autenticada.
Aconselho que revise seus grupos e converta alguns em grupos de distribuição, a menos que seja absolutamente necessário que eles sejam um grupo de segurança. Mesmo com um tamanho máximo de token de 65535, é possível que uma conta seja membro de tantos grupos que não pode fazer logon.