Nunca use PPTP para VPNs de site a site, use IPsec ou OpenVPN. Também não é uma boa prática colocar vários locais na mesma sub-rede, cada um deve ter sua própria sub-rede exclusiva com roteamento entre eles pela VPN.
Estamos executando o PFSense 2.0.1-RELEASE e precisamos fazer o seguinte cenário funcionar: 1. n escritórios remotos para empresa A precisam se conectar a uma VPN privada (servidor VPN hospedado em nosso datacenter). Todos os dispositivos em todos os escritórios remotos precisam estar em uma única sub-rede e poder conversar entre si.
Este não é um problema com o servidor VPN no PFSense, com uma única empresa. O problema é a empresa B. Eles precisam ter uma VPN privada e uma sub-rede privada também. Eu não vejo uma maneira de criar um segundo servidor VPN PPTP no PFSense.
Nunca use PPTP para VPNs de site a site, use IPsec ou OpenVPN. Também não é uma boa prática colocar vários locais na mesma sub-rede, cada um deve ter sua própria sub-rede exclusiva com roteamento entre eles pela VPN.