O responde que @Zoredache dá a esta pergunta é uma boa para o que você está procurando fazer, embora eu vou elaborar sobre isso para a sua situação.
Não está claro se o roteador está executando um servidor SSH a partir do seu diagrama ou se você está apenas dizendo que você estará movendo o tráfego SSH através dele. Suponho que você está apenas movendo o tráfego SSH por meio de um encaminhamento de porta; nesse caso, eu:
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Inicie uma sessão SSH do seu PC para o endereço IP público do roteador que, presumivelmente, tem uma porta encaminhada para a porta do servidor SSH da Debian VM
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Encaminhe a porta 139 do seu PC, especificada como 127.0.0.2:139, para o endereço IP da LAN do PC Windows 7, porta 139 (isso supõe que a máquina virtual Debian possa acessar o PC com Windows 7). Se você estiver usando o OpenSSH, a sintaxe será
ssh router-ip -L 127.0.0.2:139:win-7-pc-ip:139
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Crie um
/etc/hosts
(ou qualquer analógico que exista em seu sistema operacional) para resolver o nome do PC com Windows 7 para 127.0.0.2
Isso permitirá que você acesse o Windows 7 PC, por nome, por meio de um endereço de loopback local que encaminha para a porta SMB no PC com Windows 7.