Você vai querer usar um Alias para dar acesso a diretórios fora de você. DocumentRoot.
A configuração do Apache é muito bem auto-documentável. Você pode usar o alias de /icons/
como exemplo:
# Aliases: Add here as many aliases as you need (with no limit). The format is
# Alias fakename realname
#
# Note that if you include a trailing / on fakename then the server will
# require it to be present in the URL. So "/icons" isn't aliased in this
# example, only "/icons/". If the fakename is slash-terminated, then the
# realname must also be slash terminated, and if the fakename omits the
# trailing slash, the realname must also omit it.
#
# We include the /icons/ alias for FancyIndexed directory listings. If you
# do not use FancyIndexing, you may comment this out.
#
Alias /icons/ "/var/www/icons/"
<Directory "/var/www/icons">
Options Indexes MultiViews FollowSymLinks
AllowOverride None
Order allow,deny
Allow from all
</Directory>
Also, as an unimportant side issue: is it wise to use a specific port for certain services? When I used cPanel, they used :2082 and WHM used :2086. Could I do a similar thing on my server to make the services (phpMyAdmin and Bugzilla) a little more hidden?
Você pode, mas isso é apenas a segurança através da obscuridade que você pode apostar é através de SSL e requer uma combinação de nome de usuário / senha.