Eu tenho tentado fazer isso funcionar por um tempo também. Nada parece funcionar. Até eu finalmente desistir e corrigi-lo com uma simples solução alternativa rc.local:
d-i preseed/late_command string \
mv /target/etc/rc.local /target/etc/rc.local.orig; \
echo '#!/bin/sh -e' > /target/etc/rc.local; \
echo '/usr/sbin/ufw allow ssh' >> /target/etc/rc.local; \
echo 'mv -f /etc/rc.local.orig /etc/rc.local' >> /target/etc/rc.local; \
echo 'test -x /etc/rc.local && /etc/rc.local' >> /target/etc/rc.local; \
echo 'exit 0' >> /target/etc/rc.local; \
chmod +x /target/etc/rc.local
Basicamente eu fiz um script rc.local personalizado que executa ufw allow ssh
na primeira inicialização, que então se destrói renomeando o script rc.local original de volta para o local original. Isso parece funcionar.