Sim, você pode usar NameVirtualHost e mod_vhost_alias na mesma configuração. Altere sua entrada mod_vhost_alias assim:
<IfModule mod_vhost_alias.c>
<VirtualHost *:80>
ServerAlias *.web.dev.example.com
VirtualDocumentRoot /var/www/web/%-4+/cur
ErrorLog /var/log/apache2/%-4+.error_log
TransferLog /var/log/apache2/%-4+.access_log
<Directory /var/www/%-4+>
allow from all
Options Indexes Includes
AllowOverride All
</Directory>
</VirtualHost>
</IfModule>
Coloque essa entrada diretamente abaixo da linha Include conf.d/*.conf em httpd.conf (encontrada em /etc/httpd/conf/httpd.conf em sistemas RHEL) ou em um novo arquivo em /etc/apache2/conf-enabled/ para o Ubuntu.
edit: eu bloguei informações adicionais .