Apesar do nome, o VMWare Server não é uma plataforma de virtualização adequada para um sistema de produção (IMO). Para isso, recomendo que você veja uma solução baseada em hipervisor, como o VMWare ESXi ou o Microsoft Hyper-V Server.
Muitas pessoas baseiam suas crenças de desempenho de virtualização nos produtos de consômero / desenvolvedor disponíveis. Por exemplo, muitas pessoas experimentam um desempenho ruim para VMs em execução no Microsoft Virtual PC ou no VMWare Server, e pressupõem que o mesmo seja verdadeiro para outras plataformas de virtualização (por exemplo, ESX).
Com relação às pegadinhas: não há problemas com o SQl Express. Além disso, o licenciamento SQL por soquete pode ser complicado se você estiver virtualizando. Essencialmente, qualquer CPU que você possa executar deve ter uma licença de soquete. Portanto, se você tiver uma máquina host de soquete duplo, mas apenas 1 vCPU atribuída ao seu servidor SQL, ainda precisará de 2 licenças de soquete para ser compatível. Licenciamento do Windows é o mesmo barco, mas eu não acho que você precisa se preocupar com o licenciamento do Windows por soquete, a menos que você esteja em edição de data center. Veja a resposta de Jim B sobre as restrições da edição da web, no entanto.