Este servidor executa o IIS?
Como você pode entrar no modo de segurança, você vê algum erro nos logs de eventos correlacionando-se aos períodos de tempo de quando você estava inicializando normalmente? Você já tentou inicializar com o cabo de rede desconectado?
Erros neste estágio são tipicamente relacionados à política de grupo, embora a coincidência de novas atualizações não seja perdida em mim. O artigo a seguir é antigo, mas ainda é relevante para a solução de problemas.