Não há como saber se sua máquina terminou de iniciar o sistema operacional de fora ... Mas há duas maneiras de resolver isso:
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Suponha que seu sistema esteja ativo e em execução quando terminar de carregar um serviço (por exemplo, o sshd. Verifique o sistema até que este serviço esteja ativo e em execução).
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Adicione um script de instalação ao cliente que é executado assim que o cliente concluir a inicialização. Deixe o script puxar um shellscript de um servidor externo e execute-o.