Você precisa usar o criador do .MSI no Remote App Manager no servidor. Existe uma opção para criar uma associação de arquivos para o aplicativo remoto,
Basta saber se existe alguma maneira de associar uma extensão de arquivo local a um aplicativo remoto em execução por meio de uma sessão do Windows 2008 Terminal Services?
Se, por exemplo, eu publiquei o Acrobat como um aplicativo remoto, há alguma maneira de ativá-lo quando clico duas vezes em um arquivo .PDF? Eu estou supondo que isso não é possível, dado que o servidor precisaria acessar o arquivo em questão, mas só queria verificar.