Ok, então o Wordpress (o novo sistema) vai fazer muito do trabalho pesado comigo e eu estava latindo na árvore errada.
O ANTIGO URL ( link ) tem a extensão html e por Como um erro eu percebi que esta é a única coisa que eu preciso mudar - Wordpress irá substituir o "nome da pasta" para mim como parte do "sim, você tem uma má URL lá matey" verificar.
Então, minha correção foi tão simples quanto jogar a seguinte linha no topo do arquivo .htaccess:
RedirectMatch "^(/oldfolder/.*).html" "$1"
Agora, se o URL solicitado for link , ele fará um redirecionamento 301 usando link e, em seguida, o Wordpress fará o resto, mudando para newfolder1, newfolder2, newfolder3 etc., conforme necessário, com base no restante do URI solicitado.
Você acreditaria que levei 4 horas para descobrir?