Eu não penso assim, já que você precisa usar set_fact
para configurá-lo para algo diferente de sua saída real, e eu não acho que shell
possa retornar um booleano diretamente.
Eu acredito que a maneira usual de fazer isso é replicar a condicional que você tem na tarefa "booleanize" em todos os lugares em que você usa o fato, o que é algo que você, compreensivelmente, deseja evitar. Infelizmente, a funcionalidade de registro é bastante simples.
Você provavelmente poderia usar uma combinação de failed_when
e ignore_errors: yes
para implementar tal funcionalidade, mas ao fazer isso falharia em executar o mapa de comandos do shell em um booleano ou outro, então eu não o recomendaria.