Você pode não estar esperando o tempo suficiente. Ansible esperará pelos manipuladores o maior tempo possível. Se você quiser fazer todos os manipuladores que já estão enfileirados, tente
- meta: flush_handlers
que eu acho muito útil. Por exemplo, depois de instalar um pacote Debian, eu quero que ele mate os daemons, então eu adiciono o comando meta logo após a instalação do pacote e o ansible não me faz esperar.