Parece que você adicionou a rota estática na interface errada na máquina 1. Se você não especificar uma interface, o Windows escolherá uma só e não tenho certeza do que ela usa para escolher, mas eu ve nunca viu escolher o caminho certo. route delete 192.168.1.1
deve fazer isso.
Em segundo lugar, você tem uma rota estática inválida na máquina 2. A exclusão de ambas (e o uso de nenhuma rota estática) deve funcionar bem.