Se um shell script for aceitável, talvez a maneira mais fácil seja tentar o upload, aguarde 5 segundos e tente o upload novamente até que ele funcione. Algo parecido com isto:
docker run -p 3306:3306 --name mysql-container-name -e MYSQL_ROOT_PASSWORD=secret -e MYSQL_DATABASE=mydbname -d mysql:latest
until [docker exec -i mysql-container-name mysql mydbname < ./dev-db.sql --password=secret]
do
sleep 5
done