A aplicação condicional de drivers de dispositivos é ótima porque 1) é muito mais precisa e 2) é muito mais rápida, mas o teste é difícil.
O que eu faria seria escrever cada condição como se você quisesse que ela se aplicasse ao hardware de destino e, em seguida, modificá-las para que elas retornassem true quando a sequência de tarefas do OSD fosse executada em sua máquina virtual.
Por exemplo:
Select * From Win32_ComputerSystem WHERE Model LIKE "%Optiplex 9020%"
seria temporariamente modificado para ser
Select * From Win32_ComputerSystem WHERE Model LIKE "%VMware Virtual Platform%"
Você deve então poder verificar a instalação dos pacotes de drivers.
Se o que você quer testar é sua lógica de detecção, não sei exatamente como poderíamos fazer isso. A propriedade Modelo é somente leitura, por isso não consigo pensar em uma maneira de modificá-lo usando o script do PowerShell na sequência de tarefas antes da instalação condicional dos drivers de dispositivo.