Como temos aplicativos hospedados externamente por fornecedores em subdomínios específicos ( vendor1 .domain.org, vendor2 .domain.org ...), gostaríamos manter certificados únicos para esses subdomínios, tendo todos os aplicativos hospedados internamente em nosso ambiente gerenciados por um certificado curinga sob o mesmo nome de domínio * .domain.org, mas em servidores diferentes ( internal1 .domain.org , internal2 .domain.org ...).
Existe alguma chance de o certificado curinga criar um conflito com os outros certificados individuais de subdomínio já em vigor?
Isso pode funcionar bem, você só precisa usar o certificado correto para o endereço IP correto ao configurar os vários sites. Os certificados não "entrarão em conflito", pois não têm idéia da existência dos outros. Cada um deles simplesmente estará vinculado a um IP associado em seus respectivos servidores.