O Smokeping é uma ferramenta de monitoramento bastante engenhosa, se você estiver interessado em perda de pacotes e latência.
Se isso não se encaixa na fatura, esta pergunta pode ter algumas respostas que lhe interessam.
Para ser claro: esse tipo de problema pode ser extremamente frustrante para solucionar problemas. É altamente provável que as ferramentas de monitoramento não forneçam informações úteis. A ferramenta mais provável que você deve considerar empregar para rastrear isso é a captura de pacotes. Pegue um no cliente e no servidor e, em seguida, correlacione os timestamps com quando o aplicativo do cliente falhar e possivelmente com os dados do Smokeping (ou qualquer outra ferramenta de monitoramento escolhida).