Oficialmente, é um problema de licenciamento
Para citar:
Source code published under version 2 of the Apache license cannot be included into OpenBSD. As a consequence, OpenBSD now maintains its own version of Apache based on version 1.3.29. The OpenBSD version includes many enhancements and bugfixes.
Mas parece haver mais coisas abaixo da superfície. Basicamente o OpenBSD decidiu não mais atualizar o apache: