Você está dizendo que é estranho fazer um túnel no Windows. Tente Bitvise Tunnelier , é muito fácil de usar.
Não há autenticação de usuário disponível no servidor de meias do cliente OpenSSH.
Bonus question: How to add encryption between the client and the server (made using SSH)?
O SSH já está criptografado e é inútil para você, já que você está se conectando ao host local. É melhor desativar a criptografia para obter mais velocidade. Não há criptografia para meias, se houver, provavelmente não funcionará para a maioria dos clientes.