É por isso que Deus inventou o KVM sobre IP.
Na minha experiência, eu não faria isso se não fosse absolutamente necessário. Se você puder esperar e fazer isso depois do fim de semana, eu não correria o risco.
Eu fiz vários lenny para apertar upgrades e em cerca de 30 máquinas, eu tinha apenas um que não deu certo. Então é para você decidir se pode correr o risco ou não. Normalmente, essas atualizações ocorrem sem problemas. Observe que você precisará reinicializar a máquina para concluir a atualização, assim você perderá a conexão ssh de qualquer maneira.
Normalmente, você não perderá o SSH ao fazer um upgrade separado do lenny para o squeeze.