O Ubuntu, sendo um sistema operacional livre e de código aberto, não o limita ao uso de software gratuito (como na liberdade, não como na cerveja grátis, para citar Richard Stallman). Se você der uma olhada no Ubuntu Software Center, você encontrará um monte de softwares proprietários, alguns dos quais você tem que pagar. Outro exemplo é o Steam, que permite aos usuários vender jogos para Linux.
Assim, você pode criar e implantar software proprietário e pago para o Linux. Não há contradição nisso.
Se você quiser tornar seu software livre como em liberdade, também poderá cobrar por ele, mas isso não faria mais sentido, já que qualquer pessoa que tenha o software e seu código pode remover qualquer proteção contra cópia e redistribuí-lo legalmente . Outra maneira seria levantar doações.
Existem, no entanto, alguns modelos de negócios bem-sucedidos baseados em software livre, mas não consigo pensar em nenhum exemplo em que o cliente pague pelo software. Na maioria das vezes, você paga por suporte exclusivo, como no exemplo da Canonical, que oferece suporte pago a clientes corporativos. Algumas empresas podem oferecer outros serviços, mas acho que fiz o meu ponto.