Claro ...
Você configurou dois sites do IIS apontando para o mesmo conteúdo. Cada site do IIS tem um IP diferente (assim, você pode usar o mesmo nome DNS). Configure seu DNS interno para que aponte para o site definido como anon. Em seu site externo, nat para o IP que está configurado para autenticação.
Alternativamente, se seus clientes estiverem no domínio, basta adicionar seu site à sua zona de sites confiáveis e configurá-lo para login automático.