Em 2008, você só precisa ter CALs suficientes para seu uso, não há console como em 2003. Isso é diferente das licenças RDS / TS gerenciadas pelo servidor de Licença de Área de Trabalho Remota.
Você pode misturar CALs por usuário e por dispositivo em 2008, mas provavelmente é mais fácil gerenciar um único modelo de licenciamento.
Você deve estar ciente de que as CALs são específicas da versão - se você estiver atualizando de 2003 para 2008, precisará estar coberto pela garantia de software ou precisará comprar novas CALs. Desde que você comentou que você tem as CALs 2008, é tudo que você precisa. (Contanto que você tenha R2 CALs se você estiver usando o R2.)
Perguntas frequentes sobre o licenciamento do 2008 R2 Server cobre a maior parte disso.