Eu faço muita automação apenas desse tipo de coisa com meus clientes.
Se você tiver um domínio do Active Directory, recomendo usar a Diretiva de Grupo para executar scripts de inicialização para atualizar produtos baseados em EXE e a Política de Instalação de Software para atualizar produtos baseados em MSI. É preciso um pouco de trabalho, mas você está negociando seu tempo pelo custo de um "aplicativo de gerenciamento de aplicativos" licenciado. A Política de Instalação de Software de Diretiva de Grupo e os Scripts de Inicialização são executados no contexto SYSTEM do computador, portanto, credenciais para realizar as atualizações não são uma preocupação.
Se você não quiser criar o seu próprio, poderá adquirir algo como um KACE . Nessa situação, você basicamente paga apenas uma taxa de inscrição para que outra pessoa resolva como implantar automaticamente as atualizações.
Editar:
Basicamente, você está pagando outra pessoa para gerenciar atualizações para você (seja por meio de um software "inteligente" ou por meio de uma metáfora "mecânica turca"), ou você mesmo está fazendo o trabalho de campo e gastando seu tempo / salário nele .
O que você está procurando é uma troca de tempo e energia por dinheiro. Esteja ciente de que você terá que desenvolver muito conhecimento especializado para "ficar bom" ao fazer isso. Você pode obter documentação da política de instalação e política de grupo da Microsoft re: software. Tenha em mente que você precisará de um entendimento decente de como o Windows Installer funciona se você quiser ser capaz de lidar efetivamente com casos de canto pegajosos.
Em termos de scripts de inicialização e alterações quando novas atualizações são lançadas, tudo depende do programa de instalação do fabricante. Em última análise, o que você está fazendo com scripts de inicialização para gerenciar atualizações / instalações está executando o programa de instalação do fabricante de maneira autônoma (com qualquer hacker desonesto que você precise fazer para que isso funcione). Se eles fizerem grandes alterações em sua configuração, talvez seja necessário fazer grandes alterações em sua infraestrutura de script. (Os mesmos scripts que instalam o Office 2007 funcionam para eu instalar o Office 2010, por exemplo. Foi aquele em que tivemos sorte ...)