Encontrei a resposta para minha pergunta depois de conversar com alguém mais versado em servidores e asp.net
Aparentemente, você pode definir somente culturas de aplicativos no Web.config
Eu estava configurando-o no thread principal do aplicativo em global.asax, que não era transferido para solicitações de página de processamento de encadeamentos filhos.
Interessante é que, ao rodar em máquinas locais através do processo de hospedagem do Visual Studio, todas as requisições devem ser feitas através do mesmo thread.
Isso é o que me levou a acreditar que era um problema com o IIS, pois só quando o colocamos no IIS foi que o problema apareceu.
Minha solução: (Aceita uma solução mais adequada)
Uma cultura personalizada deve ser definida em cada thread de solicitação de página. Minha solução foi colocá-lo no carregamento da página Master. O IIS não substitui suas configurações.