Como os outros disseram, isso geralmente será seguro. Mas eu vou jogar isso apenas por completo, como ninguém mencionou isso.
Se o serviço vpn em questão também exigir um proxy, é possível que o proxy use um certificado SSL confiável para se inserir no meio dessa comunicação. Mas isso exigiria que seu computador confiasse na autoridade de certificação do proxy (autoridade de certificação). Isso exigiria que você instalasse o certificado CA do Proxy do serviço de VPN em seu navegador. Isso também pode ser feito usando uma diretiva de grupo em um domínio do Windows. Portanto, supondo que você esteja falando sobre um serviço de terceiros, a configuração não envolve uma etapa de confiar em uma autoridade de certificação no seu navegador ou no chaveiro de autoridade de certificação do seu sistema operacional, então seu tráfego estará seguro. Tenha em mente que existem algumas razões legítimas para fazer isso, já que isso geralmente é feito para que o fluxo de dados possa ser verificado pelos mecanismos de prevenção contra intrusões e antivírus / malware.
Mas a solicitação https em tal situação seria assim.
[me]<->[vpn server]<---->[proxy]<-->[website]
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proxy spoofed ssl cert website ssl cert
Assim, tudo entre [eu] e [proxy] é protegido usando um certificado falsificado assinado pela CA confiável do proxy e tudo entre o [proxy] e o site está usando o certificado do site original. Portanto, há uma oportunidade nesse caso para acessar os dados no proxy não criptografados.