Eu usei o xrdp extensivamente em versões anteriores do Ubuntu e geralmente descobri que os problemas de conexão eram bem simples no final. No meu caso, sempre foi algo menor que era o problema. Então, quando esbarrei no problema em duas de minhas caixas atualizadas para 14.04, acho que sabia instintivamente que provavelmente seria apenas uma necessidade de alguma variação simples para soluções anteriores. O que é exatamente o que eu descobri no meu caso.
A literatura em domínio público foi rápida em apontar que o xrdp não funciona em 14.04 com a área de trabalho 'out of the box'. A perda da função de janela de rolagem já me levou de volta ao desktop xfce4, então pensei que meu conhecimento anterior corrigisse a tela cinza imediatamente. Acontece que o ajuste está no mesmo lugar, mas um pouco diferente.
Como um aparte, primeiro você precisa desligar o firewall descomplicado (stop ufw) apenas para ter certeza de que não está contribuindo para o problema. O script de login pode parar se o firewall estiver filtrando a troca de dados. Depois de corrigir o xrdp, você pode descobrir se há necessidade de fazer alguns ajustes lá.
O FIX: edite o /etc/xrdp/startwm.sh
faça as duas últimas linhas parecerem assim:
#. /etc/X11/Xsession
. /usr/bin/startxfce4
(Em versões anteriores, usei a instrução session = xfce4-session)
Salve o arquivo e reinicie o xrdp, e você verá que tem uma sessão de área de trabalho remota perfeitamente bem comportada.