Você desejará configurar uma rede virtual no Azure antes de provisionar a Máquina Virtual. Isso lhe dará um conjunto de IPs internos para mapear seus sites no IIS.
Em seguida, siga as instruções deste artigo para fazer o que você está perguntando:
Configurando um nome de domínio personalizado para um serviço de nuvem do Windows Azure
Atualmente, tenho um servidor físico executando vários sites, mas planejo movê-los para uma nova máquina virtual no Azure, de modo que eu configure alguns sites em uma VM de teste.
Minha assinatura do Azure está sendo executada em uma conta do MSDN que me dá US $ 100 por mês gratuitamente. Recentemente, durante o teste de outros serviços do Azure, fui além do valor de crédito de US $ 100 e minha assinatura foi desativada. Isso parece ter feito com que meu endereço IP público original fosse reciclado. Quando recebi meu próximo conjunto mensal de créditos, minha assinatura foi reativada, mas meu IP mudou. Eu tive que voltar para o DNS e mudar meus registros A para o novo endereço IP externo.
Não tenho certeza se existe uma maneira de manter um endereço IP em uma situação como essa, mas esteja ciente desse tipo de cenário.
Espero que isso ajude, Brian