Os scripts de logon são executados simultaneamente.
A documentação que você vinculou sugere que os scripts são executados consecutivamente " processado [...] em ordem ":
If you assign multiple scripts, the scripts are processed in the order that you specify. To move a script up in the list, click it, and then click Up. To move a script down in the list, click it, and then click Down.
A documentação não está clara sobre o que "processado [...] na ordem" significa, então eu montei um pequeno teste. Eu escrevi dois scripts que registram um evento, dormem por cinco segundos, registram outro evento e param:
Set sh = WScript.CreateObject("WScript.Shell")
sh.LogEvent INFORMATION, "Hello from Script A"
WScript.Sleep 5000
sh.LogEvent INFORMATION, "Goodbye from Script A"
O outro script é idêntico, exceto que as mensagens de log informam "Script B".
Eu coloquei esses dois scripts em um GPO como scripts de logon e apliquei o GPO. Depois que a política foi atualizada e eu entrei no computador de teste, verifiquei o Visualizador de Eventos.
O resultado foi que "Hello from Script A" e "Hello from Script B" foram registrados ao mesmo tempo . Cinco segundos depois, "Goodbye from Script A" e "Goodbye from Script B" foram registrados ao mesmo tempo .
Para ser preciso, as entradas de log foram adicionadas no mesmo segundo e a resolução de tempo dessas entradas não entra em frações de segundo, portanto, não tenho certeza de qual script foi gravado no log primeiro. O visualizador de eventos, na verdade, mostra os logs do Script B antes dos logs do Script A, embora os timestamps sejam idênticos.
O veredicto deste teste simples: