Você provavelmente poderia fazer, mas antes de chegar a isso, considere a abordagem tradicional:
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Aguarde fora de horas. Poucos servidores precisam estar ativos 24/7 e aqueles que normalmente têm um sistema de failover que permite que você atualize um servidor de cada vez sem nenhum tempo de inatividade. Se não for importante o suficiente para ter uma hora de inatividade planejada, você poderá agendar uma atualização.
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Faça um backup em disco no seu segundo disco. Mas você já faz isso regularmente, né?
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Faça o upgrade padrão de LTS para LTS. Corrija qualquer coisa que esteja quebrada e siga em frente. Os serviços no servidor permanecerão ativos o máximo que puderem (o MySQL et al irá reiniciar os upgrades, mas eles geralmente retornam diretamente).
A única maneira de fazer o que você está pedindo é com uma máquina virtual. Você poderia tentar métodos LXC ou schroot leves, mas acho que você provavelmente desejará usar o VirtualBox apenas porque é antigo e documentado.
Instale-o, crie uma VM com acesso bruto quase físico ao disco, instale o Ubuntu e configure tudo. Eu concedo a você, isso lhe dá muita flexibilidade para fazer com que as coisas sejam reconfiguradas se você precisar alterar alguma coisa na atualização.
A outra e única abordagem de alta disponibilidade é a abordagem de substituição a quente / failover. Inicie um novo servidor, instale o Ubuntu, configure-o, sincronize os dados (de maneira ideal, compartilhe-o de uma SAN sobre NFS entre todos os servidores, para que haja alguma consistência atômica) e coloque-o em operação. Flick o switch e em um novo microssegundo, o novo servidor toma o lugar do antigo.
Uma abordagem mais moderna é a virtualização de todo o seu hardware, para que, mesmo que você tenha apenas um servidor host físico, você possa criar outra VM para o novo servidor e fazer um simples comutador simples.
Acho que o primeiro método tradicional oferece a você mais segurança sem complicar uma configuração de produção existente com coisas como máquinas virtuais (supondo que elas já não estejam no lugar).