Se bem me lembro, o logrotate usa apenas os nomes dos arquivos na rotação e somente o nome será alterado se você compactar o arquivo. Ele nem se importa com o conteúdo do arquivo, uma vez que ele é girado (mesmo antes). Você deve ser capaz de comprimir um arquivo livremente, mas se você fizer isso de alguma forma diferente, você pode acabar com esse arquivo fora da rotação apenas por aí no diretório.
De qualquer maneira, acredito que não há mal em tentar. Deve ser impossível "confundir" logrotate.