Parece que o comportamento que você descreve é padrão para o serviço SMTP no IIS e não pode ser alterado:
Eu tenho um servidor Windows Server 2008 R2 com o serviço SMTP habilitado, que fornece retransmissão de email para outro servidor para alguns aplicativos.
Às vezes, uma mensagem vem com um endereço "Para:" errado, consistindo em apenas uma única palavra sem um sufixo SMTP, ou seja, someone em vez de [email protected] .
Quando isso acontece, o servidor trata a mensagem como sendo endereçada a seu próprio domínio local falso, por exemplo, [email protected] , e a coloca em sua pasta "Drop".
Não há, é claro, nenhum usuário chamado someone no servidor, e esse endereço é obviamente inválido; e ainda, o servidor ainda deixa a mensagem lá, em vez de enviar um NDR porque someone sem qualquer sufixo de domínio não é um endereço SMTP válido.
Como posso forçar esse servidor a enviar uma notificação de falha na entrega quando essa mensagem é recebida?
Parece que o comportamento que você descreve é padrão para o serviço SMTP no IIS e não pode ser alterado:
Em vez de adicionar um domínio somedomain.com adicional na configuração SMTP, você deve apenas editar o domínio padrão e alterá-lo para somedomain.com. Não há motivos para deixar o domínio padrão como está. Você pode até mesmo excluí-lo, deixando o que você criou.
Se o serviço SMTP estiver aceitando endereços de destinatários sem uma parte de domínio, isso está sendo feito violando a RFC 2822 Seção 3.4.1 . Nesse caso, o servidor não deve enviar um NDR, mas rejeitar o comando RCPT TO: imediatamente devido a um endereço de destinatário malformado.
Você pode considerar abrir um caso de suporte com o Microsoft PSS para resolver o problema.