Um dos outros técnicos em nossas organizações encontrou algo chamado Preferências de Política de Grupo. É novo no Server 2008 e parece realmente poderoso. Aqui está um link para mais informações:
Dentro deste novo recurso há uma "extensão de preferência de atalhos". Isso permite que você gerencie atalhos nas máquinas clientes usando a política de grupo. Como você está copiando um objeto de arquivo para a máquina local, não depende de uma conexão de rede disponível. O sistema está tecnicamente armazenando arquivos em cache localmente, mas o faz sem a necessidade de redirecionamento de pastas e arquivos offline.
Eu percebo que não devo responder minhas próprias perguntas, mas esta parece ser a melhor solução disponível. Vou experimentar e atualizar esta resposta se não der certo.