A transferência do banco de dados é direta. Eu acredito que existem alguns magos construídos para facilitar isso.
A autenticação do Windows é a abordagem recomendada. Além disso, aqui está um link para algumas informações sobre segurança.
Depois de criar / alterar a conta de usuário anônimo à qual os usuários da Web acessarão o banco de dados, você deverá alterar apenas o nome do servidor na string de conexão para o novo nome do servidor.
Aqui é uma boa ferramenta para seqüências de caracteres de conexão.
E este link tem algumas informações sobre otimização.