Para o IIS 7.5, eu consideraria a reconfiguração de URL. Para o IIS6, considere o Rewrite ISAPI.
Aqui estão os fóruns de URL Rewrite link
Confira esta página para o ISAPI Rewrite ( link ) e pesquise na página por "Autenticação dinâmica". Eles dão um passo a passo sobre como lidar com a parte de autenticação.