One concern is that there is a spot on the site where users can enter their own HTML which is then presented by our webserver; could this be related to that?
Com base nos URIs solicitados, isso não está relacionado a isso.
O atacante parece estar investigando seu documento 404 para ver se ele pode executar um ataque XSS - se você viu esta atividade em seu "retorno HTML para visitante" URI, então você iria querer começar por aí, mas neste caso não não parece que um URI válido é o alvo.
Assegure-se de que sua página 404 escapa de qualquer URL fornecida e não permita a passagem do HTML sem escape, depois verifique se o recurso HTML está protegido, caso ainda não o tenha feito (ou seja, solicitando que um token de uso único seja publicado sempre que o recurso é usado).