Estou executando o Windows no EC2 e consigo fazer muitas das coisas que você está se referindo - você está certo que esse problema foi resolvido. A melhor solução oferecida pelos provedores de gerenciamento de nuvem atualmente para o Windows, IMHO, é a recente adição do RightScale ao suporte do Windows.
Eu uso a conta de desenvolvedor GRÁTIS da RightScale e eles permitem que você faça exatamente o que você está se referindo acima. É uma ligeira mudança no gerenciamento tradicional do Windows. Eles têm o conceito de Chef Recipes (ou scripts) que são baixados pelas instâncias e executados no tempo de inicialização. Estes são scripts que você pode usar para confgurar / instalar software. Na verdade, é uma ferramenta muito atraente e surpreendentemente poderosa. Se você não quiser usar nenhum provedor de gerenciamento de nuvem, como Rightscale, Scalr.net ou Kaavo, sugiro executar seu próprio servidor Chef ou usar ferramentas similares (Puppet, CfEngine etc) e usá-lo para configurar e implantar sua nuvem instâncias. O release mais recente do Chef suporta clientes Windows.
Se você está simplesmente procurando uma vitória rápida para emitir comandos remotamente de seu laptop / desktop para sua instância de nuvem, então você pode simplesmente instalar o Windows Management Framework que vem com o Powershell 2.0. Usando o Powershell 2.0, você pode emitir comandos remotos ("Invoke-Command", muito parecido com ssh) e fazer com que ele execute praticamente o que você quiser em sua instância - comandos de linhas simples ou scripts inteiros. A autenticação é bastante simples sem um domínio do Windows. Basta criar um usuário administrador em sua área de trabalho com o mesmo nome de usuário / senha que sua instância e o Invoke-Command funcionará.