A maneira rápida e suja de fazer o que você está pedindo é criar um contêiner de site para cada um dos subdomínios que deseja ter e fazer com que o IIS faça um redirecionamento estático para o contêiner do site original (mydomain.com/mycategory ). Este não é o mais elegante, mas é fácil de seguir para qualquer outra pessoa além de você executar o ambiente.
Outra maneira de ver isso é criar um contêiner de site para * .mydomain.com e usar o ASP.NET para analisar as solicitações para subdomínios válidos, etc.