Crie as partições antes de instalar o Windows Server 2008 e isso não modificará o layout do disco existente.
Primeiro instale o Windows Server 2003 na primeira partição e instale o Windows Server 2008 no segundo. A configuração do WS2008 cuidará de todos os detalhes, incluindo a configuração da inicialização dupla.
Editar:
Se você está começando com um disco vazio, use a configuração do WS2003 para criar a primeira partição e instalar o WS2003 nela; então use o WS2003 para criar a segunda partição; em seguida, inicie a partir do DVD do WS2008 e instale o WS2008 na segunda partição; ele lidará com a inicialização dupla automaticamente.
Sim, é realmente simples assim: -)