Não conheço o Parallels especificamente, mas geralmente com a virtualização há um (ou vários) comutadores virtuais nos quais as NICs da máquina virtual se conectam. Portanto, a resposta curta à sua pergunta é que as VMs se comunicarão entre si sem sair do roteador e voltar.
Mas a resposta mais longa é que isso depende da sua configuração de rede da camada 3. Você pode realmente criar redes totalmente roteadas em um único servidor.