Você pode listar as sessões em qualquer servidor de terminal usando a ferramenta interna qwinsta
e as credenciais corretas.
Script isso para pesquisar o status regularmente e tê-lo alertar com um pop-up ou enviar-lhe uma mensagem instantânea ou o que você gosta e pode script ^^
Adicione um script de login a essa máquina manualmente ou por diretiva de grupo que avisa quando alguém faz logon. Pode ser feito para verificar se é uma sessão remota ou não, se essa distinção for realmente necessária.
Ou use qualquer ferramenta disponível, eu usaria qualquer suíte de monitoramento existente, para monitorar o log de eventos que também conteria esses logins - e faça o pacote alertar você.
Se fosse uma máquina Windows 2008+, o próprio log de eventos poderia ser executado, se configurado para, eu acho.