Seu programa não é um script de segundo plano nem um serviço. É um programa GUI que deve ser executado como um usuário no ambiente gráfico. Portanto, você não deve iniciá-lo como uma tarefa agendada na inicialização, mas no login do usuário.
Como o programa está em seu próprio desenvolvimento, você pode revisar seu design: ele deve ter um serviço de segundo plano fazendo as operações em segundo plano e uma GUI separada para configuração / monitoramento?