Após verificar a saída de smbtree -d3 , a seguinte linha chamou minha atenção: resolve_lmhosts: Attempting lmhosts lookup for name DEBIAN64-PLANKJ<0x20> . Acontece que, porque o meu nome de host é analisado como um nome NETBIOS, estou vinculado a um limite de 15 caracteres. Meu nome de host original debian64-plankje era 16. Isso resultou em algum comportamento inesperado do servidor Samba no qual conexões anônimas são bem-sucedidas, mas se conecta com as credenciais requeridas, não.
Renomeando o nome do host do meu servidor para deb64-plankje editando /etc/hostname e /etc/hosts , e reinicializando depois (para garantir que o novo nome de host foi adotado) resolvi o problema para mim:).